Au Moyen Age, les règlementations protectionnistes des consuls favorisent la vinification en ville. Si la culture de la vigne se fait à l’extérieur, au pied de l’enceinte, l’élaboration du vin, en revanche, se fait bien à l’abri des murailles, l’exportation du vin depuis le port étant alors possible. C’est aussi ce que nous révèlent quatre maisons parmi un ensemble remarquable d’une dizaine de demeures du Moyen Age. Les maisons possédant des espaces de vinification se situent au-dessus du port, non loin de la porte de l’enceinte. Les caves vinaires dans lesquelles s’opère l’élaboration du vin sont identifiables sur la rue par la présence de deux portes juxtaposées, une porte piétonne et une seconde plus large destinée à la manutention de la futaille auprès desquelles sont percées une ou plusieurs baies d’aération indispensables pour la ventilation.£Le quartier haut, dominant le port, s’est constitué autour du château. Pendant tout l’Ancien Régime et ce, jusqu’à l’établissement de la voie ferrée à la fin du 19e siècle, il a été celui des artisans tonneliers. Ces derniers possèdent une vigne à la périphérie de la ville et cumulent la double activité, celle de fabriquer la futaille destinée au transport du vin et celle de vinifier dans leur maison pour un revenu complémentaire. La maison de tonnelier se reconnaît sur la rue par une baie semi-circulaire de grande taille et une porte large pour le passage des tonneaux. La configuration du quartier permet ainsi un approvisionnement aisé du port, la pente raide étant favorable au transport des tonneaux jusqu’au quai, et, embarqués pour la commercialisation du vin par voie fluviale, jusqu’au port de Bordeaux et au-delà. La corporation des tonneliers est bien connue et reconnue au 16e siècle, elle a financé la reconstruction de l’église Saint-Jean de Tartage après la prise de la ville par les protestants à la fin du siècle. Le quai, en revanche, forme un front bâti composé de parcelles régulières et profondes sur lesquelles sont construites de grandes maisons ayant un accès principal de plain-pied en lien avec l’activité professionnelle alors que l’accès à l’habitation au deuxième niveau est pratiqué depuis la rue arrière à hauteur de l’étage. Les maisons des bateliers disposent d’un rez-de-chaussée très haut sous plafond destiné à rentrer les gabarres.£A Gaillac, l’hôtel particulier, outre sa fonction habituelle de demeure urbaine luxueuse réservée à une seule famille, présente la particularité de disposer également d’espaces dédiés à la vinification. Le niveau bas est réservé au tinal (terme occitan désignant le cuvier et hérité de tine, la cuve) et au chai. Des greniers sont aussi parfois installés dans les niveaux d’entresols auxquels il faut ajouter les espaces de stockage et de séchage dans les combles qui sont élégamment ajourés sur la rue par une galerie. L’organisation est à mettre directement en lien avec l’activité vinicole. Lorsque la configuration s’y prète, la pente est utilisée pour installer espaces vinicoles au niveau de soubassement. Tinal et chai sont encore identifiables, même sous forme de vestiges, dans les hôtels, permettant ainsi la confrontation avec les sources archivistiques. L’activité viticole a eu un rôle déterminant dans la vie quotidienne et a été omniprésente dans la ville.£La partie intra muros ne pouvant plus accueillir d’habitations supplémentaires, les nouvelles familles enrichies s’établissent dans la deuxième moitié du18e siècle rue Saint-Jean ou route de Toulouse et Grand Route de Gaillac à Albi. Profitant d’espaces importants, elles font construire une demeure à la longue façade sur rue, qui s’enfonce dans la parcelle afin d’établir autour de la cour les bâtiments destinés à l’activité professionnelle. Un porche permet de rejoindre la cour sur les côtés de laquelle ouvrent chais et autres magasins de stockage pour les marchandises, greniers et fenil. Le traitement des façades égale celui des hôtels particuliers.£Les constructions des maisons de vigneron du 19e siècle avec un chai au rez-de-chaussée percé d’une large porte charretière et un logement à l’étage. La spécialisation est évidente ici. Le modèle de la maison de vigneron adopté de manière sérielle dans le rue Gaubil s’inscrit dans la modernité, il adopte un schéma commun à d’autres régions viticoles comme le Bas-Languedoc.£Sur le pourtour de la gare s’élèvent aussi des chais de négociants qui sont de grands bâtiments rectangulaires, percés de quais de déchargements. Grâce à leurs emplacements privilégiés, ils bénéficient non seulement de la proximité du moyen de transport le plus utilisé, offrant de surcroît de nouveaux débouchés tel le marché parisien, mais aussi d’une publicité permanente.